Definiton und Reaktionsmechanismus von Estern – Vergleich von Eigenschaften und Verwendungen – Essigsäureethylester
Ester
Ester sind Stoffe, die durch eine Kondensationsreaktion aus einer Säure und einem Alkohol gebildet werden können. Reagieren Alkohole bei niedrigen Temperaturen mit anorganischen Säuren, wird die OH-Gruppe durch den Säurerest ersetzt. Als Kondensation bezeichnet man eine Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines kleinen anorganischen Moleküls verbinden (z.B. H2O).
Säure + Alkohol → Ester + Wasser
Der Reaktionsmechanismus ist die Nucleophile Substitution. Wasserstoff wird vor der Säuregruppe abgespaltet und die OH-Gruppe vom Alkohol. Hierdurch entsteht Wasser, der Rest „verbindet“ sich dann zum Ester.
Beispiel – Carbonsäureester
| Eigenschaften | Verwendung |
| Ester haben niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als Carbonsäuren und Alkoholen, da sie kaum polar sind und deshalb keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. | Geruchs- und Geschmacksstoff in Getränken, Lebensmitteln und Kosmetika (Ester niedriger Carbonsäuren haben einen angenehmen Geruch)
Acetylsalicylsäure (Aspirin) |
| Aufgrund ihrer geringen Polarität sind sie schwer oder gar nicht in Wasser löslich. | Unpolare Lösemittel für Klebstoffe, Lacke, Harze und Kunststoffe |
| Ester sind leicht entzündlich und brennbar | Sprengstoff (Trisalpetersäureglycerolester unter dem Trivialnamen Nitroglycerin bekannt) |
| Hohe Flüchtigkeit durch schwache zwischenmolekulare Anziehungskräfte | PET (Polyethylenterephtalat) zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen |
Essigsäureethylester
Essigsäure wird als Lösungsmittel für Kunststoffe verwendet (Klebstoffe, Nagellackentferner, …).
Wird ein Gemisch aus Ethanol und Essigsäure erwärmt, so ist am entstehenden Klebstoffgeruch zu erkennen, dass ein neuer Stoff gebildet wurde. Der Alkohol und die Säure verbinden sich zu einem Ester (da dieser Ester als Lösungsmittel in Klebstoffen verwendet wird, ist der Geruch bekannt).
Ethanol + Essigsäure -> Essigester + Wasser