Versuchsauswertung zur Reaktion verschiedener Alkohole mit Kupferoxid (Erhitzter Kupferdraht).
Reaktion von Alkoholen
Material: Bechergläser, Tiegelzange, Dreifuß, Gasbrenner, Schutzbrille
Chemikalien: Diverse Alkohole: 1-Propanol (C3H7OH) und 2-Propanol (C3H8O), Kupferdraht
Durchführung: Erhitzen Sie den Kupferdraht mithilfe der Tiegelzange und des Gasbrenners. Das rotglühende Kupfer tauchen Sie in ein Becherglas, welches halbhoch mit einem der beiden Alkohole befüllt ist. Wiederholen Sie diesen Vorgang mehrfach auch mit anderen Alkoholen!
Beobachtung: Kupferdraht wird beim Erhitzen schwarz. Bei Eintauchen in die Alkohole Wiederherstellung der Kupferfarbe. Es entsteht ein aromatischer, beissender und vor allem bei 2-Propanol leicht süßlicher Geruch.
Ergebnis:
Bei beiden Versuchsteilen oxidiert Kupfer anfangs zu Kupferoxid.
2 Cu + 02 -> 2 Cu2+ + 2 O2- = CuO (Kupferoxid)
_____________________________________________________________________
| 1-Propanol | Entstehung von Propanal (Aldehyd) und Wasser
Kupferoxid agiert als Oxidationsmittel und wird zu reinem Kupfer oxidiert. Oxidation: C3H7OH –> C2H5CHO + 2 e- + 2 H+ Reduktion: CuO + 2 e– = Cu2+ + O2- + 2 e– –> Cu0 + O2-
CuO + C3H7OH —> Cu + C3H6O + H2O
Kupferoxid + 1-Propanol -> Kupfer + Propanal + Wasser __________________________________________________ |
| 2-Propanol | Entstehung von Propanon (Aceton -> Keton) und Wasser.
Kupferoxid agiert als Oxidationsmittel und wird zu reinem Kupfer oxidiert.
Oxidation: CH3CH(OH)-CH3 -> CH3CO-CH3 + 2 H+ + 2 e– Reduktion: CuO + 2 H+ + 2 e– -> Cu + H2O
CH3CH(OH)-CH3 + CuO -> CH3CO-CH3 + Cu + H2O
2-Propanol + Kupferoxid -> Aceton + Kupfer + Wasser |
_____________________________________________________________________
Primäre und Sekundäre Alkohole können in diesem Versuch oxidieren. Bei tertiären Alkoholen wie beispielsweise 2-methyl-propan-2-ol würde keine Reaktion stattfinden, da dieser nicht weiter oxidiert werden kann und ein fünfbindiges C-Atom entstehen würde, was allerdings nicht möglich ist.
Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre zu Ketonen und tertiäre werden zerstört.